Однако... я прост 2 раза уже тыкал, но по наивности думал, что либо у меня тыкалка плохая, либо меня гугл вокруг пальца обводит, а тут вон оно че...
Я к тому что у тебя прога скомпилированная без доступа к исходникам. Затраты сил/времени точно узнать что она пользует/за какие крючки винды дергает - обычно слишком велики. Поэтому проще поставить вайн, помудохаться по четким симптомам и таки запустить.
Далее имхо: если прога цикличная (типа запустил, она раз отработала и выдала результат, который ты видишь), то с большой вероятностью ты все настроишь и тебя все устроит (ну если только очень сильно не повезет), а вот если проге нужно постоянно молотить и поддерживать работоспособность (и прога для дела, а не для развлечений), то либо долгий период мудохания и тестирования, либо сразу на виртуалку - зависит от твоей оценки рисков/надежности.