Чтобы заехать на платник достаточно просто включить навигатор, он туда сам старается вести. Купи заранее транспондер, кинь 3000 и забудь об этом вопросе. Если это у тебя первый опыт длинных перегонов по платникам, то рекомендую искать заправку уже на половине бака, потому что дотягивая до конца велик риск встать в крупную очередь.
По поводу жилья сложно, на 2 недели 300к на хороший отель точно не хватит, цены нынче конские. На неделю 3ка, переделанная из общаги для олимпийцев на двоих запросила у меня в июне 150к при хреновом завтраке и всё. Есть смысл ехать в Абхазию, там хоть и совок, но вкусно кормят и много симпатичных мест, к тому же дёшево.
Если раньше на юге не ездил, то имей ввиду, что в Краснодарском крае немного иное отношение к ПДД и то, что у тебя зелёный или главная ещё не значит, что не надо внимательно смотреть по сторонам